Ванесса участвовала в конкурсе «Miss Syracuse» (Университет), после этого в 1983 году победила в конкурсе «Мисс Нью-Йорк». После этих успехов Уильямс рискнула участвовать в конкурсе «Мисс Америка» и в конечном счёте победила. Она стала первой афроамериканкой, победившей в конкурсе «Мисс Америка».
Но после успеха на конкурсе её жизнь была в опасности, ей начали приходить письма с угрозами смерти. Спустя десять месяцев после конкурса Ванесса стала получать звонки с угрозами публикации интимной фотосессии с её участием, сделанной годом ранее. Фотографии датируются 1982 годом, когда она работала визажистом у фотографа Тома Шиарела. Фотограф убедил Уильямс принять участие в интимной съёмке для некой новой концепции в искусстве. Уильямс вместе с другой девушкой изображали лесбиянок[8].
Фотографии были предложены издателю журнала Playboy Хью Хефнеру, но тот отказался, аргументируя это тем, что Уильямс не давала согласия на их публикацию. Несколько дней спустя Боб Гуччионе, издатель журнала Penthouse, заявил, что опубликует фото в своём журнале в сентябре 1984 года без согласия Ванессы. В конечном итоге номер с Ванессой принёс журналу прибыль в размере 14 млн долларов.
Спустя несколько дней после выхода номера Уильямс под давлением чиновников с конкурса «Мисс Америка» ушла в отставку и передала корону Сазетт Чарльз. В начале сентября 1984 года Уильямс подала иск в размере 500 млн долларов США против Боба Гуччионе и Тома Шиарела.